Wolf of Wall Street’te, tartışmalı gerçek hayattaki Amerikalı girişimci, eski borsacı, yazar ve mali suçlu olan Jordan Belfort’u oynuyor. DiCaprio’nun ironik oyunculuğunun yer aldığı film, yönetmen Martin Scorsese için ticari açıdan en başarılı film oldu. İronik olarak, filmin yapımcılığını, Malezya’daki bir yolsuzluk skandalına karıştıktan sonra 2018’de dağıtılan Red Granite Pictures üstlendi.